秦始皇到会稽游玩，驾大船渡浙江，项羽与项梁一起观看，项羽对项梁说：“他是可以被取代的。”项梁捂住项羽的嘴，说：“你不要胡乱说话，会被灭族的！”项梁因此对项羽另眼相看。项羽身高尺多，力能扛鼎，才气过人，即使是吴中弟子，也都非常害怕项羽。[]
起兵反秦
秦二世元年（公元前年）七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起。同年九月，会稽郡守殷通对项梁说：“江西人全都造反，这是上天要亡秦的时刻，我听说先发制人，后发为人所制，我准备发兵，想要用你和桓楚为将。”当时桓楚在大泽逃亡，项梁说：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有项羽知道。”于是项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后，又进来跟殷通一起坐下，说：“把项羽召来，让他奉命去找桓楚。”殷通同意后，项羽在项梁的指示下将殷通杀死。项梁手里提着殷通的头，佩戴殷通的官印。殷通部下大为惊慌，一片混乱，项羽连杀将近一百人。整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来。项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是就发动吴中之兵起事。项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵千人。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、侯、司马。于是项梁做了会稽郡守，项羽为裨将，去巡行占领下属各县。[]后项梁率部众千人渡江西进，期间曾派项羽进攻襄城，项羽打了襄城很久才攻克，于是坑杀全城，返回向项梁报告。[]
秦二世二年（公元前年）六月，陈胜被杀，项梁召集部下议事，居巢人范增前来告诉项梁，如果不立楚国后人而自立，一定不会长久。于是项梁听取范增的意见，在民间找到楚怀王之孙熊心，仍立为楚怀王。项梁自号武信君。[]项梁统军在东阿大破秦军，另遣项羽、刘邦攻打城阳并屠城，并向西击破秦军于濮阳东，秦军被迫退入濮阳城内，项羽、刘邦又率军攻打定陶，斩杀秦将李由。接着攻打外黄，但未能攻克。[]
当时，项梁连破秦军，非常骄傲。而此时秦派了大量的援军支援章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀。项羽和刘邦放弃外黄，攻打陈留，也没有攻下。考虑到项梁兵败之后，士卒害怕，士气低落，于是决议退军，项羽引军驻扎彭城西，刘邦驻军于砀。[]
章邯杀败项梁后，认为楚兵不足为虑，于是引军北渡黄河，大破赵国。赵王以陈余为将，张耳为相，败走巨鹿，章邯率领王离、涉间共四十万围攻巨鹿。[]
楚怀王听闻项梁战死，非常害怕，从盱台[ūyí]赶到彭城，收编项羽、吕臣的军队由自己统领，并任命吕臣为司徒，吕臣的父亲吕青为令尹，封刘邦为砀[àg]郡长、武安侯，仍旧统领砀郡的军队。
乌江自刎
霸王别姬
霸王别姬
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸天下，现在困于此，不是我不会打仗，而是天要亡我。今日是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要胜利三次，为诸君击溃包围、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会打仗。”于是，他分骑兵为四队，此时，汉军围困数重，项羽对他的骑兵们说：“我为你们杀掉对方一将。”于是，他命令骑兵们分四面向山下冲，约在山东面会合。项羽大呼驰下，斩杀一汉将。赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里。项羽与骑兵分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队包围。项羽飞驰而出，又斩杀一汉将，同时杀近百人，再会合骑兵，仅损失两骑，项羽问：“怎么样？”骑兵们钦佩地回答：“和大王说的一样”。[4]
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长。于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤。此时汉骑司马吕马童追来，项羽说：“你不是我的故人吗？”吕马童不敢正视项羽，指着同僚郎中令王翳说：“这就是项王。”项羽说：“我听说刘邦用千金买我脑袋，还可以食邑万户，我这就给你恩惠！”而后挥刀自刎。项羽的头颅被王翳取走，其余骑兵争相抢夺项羽尸体，以致有数十人死伤，最后郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武各自得到项羽尸体一部分，都被刘邦封侯。[4]
项羽死后，楚地都降汉，唯独项羽原来的封邑鲁地拒绝降汉。刘邦率领诸侯兵，拿着项羽的头颅去招降鲁地父老，使鲁地降汉。随后刘邦便以鲁公的规格安葬项羽于谷城。[-]项羽的同姓宗亲都被赐姓为刘，余部必须直呼项羽的名字“项籍”才能被汉朝录用为官。[-]