关羽与糜芳的不和源自方方面面。
出身贫苦很可能受过世家大族迫害的关羽对世家出身的人物一直都是不屑一顾，看人的时候都是斜着眼睛看。而含着金钥匙出声的糜芳不仅是世家子弟，而且还染了一身臭毛病，喜欢饮酒、喜欢美女、喜欢摆阔。
刘备让他们两个一同领军，本来是想磨合手下，拉近与糜氏一族的关系，却不料两个人不仅相性不和，还天生字不合，看不惯关羽的糜芳对关羽的命令习惯性的阳奉阴违，而一直想治一下糜芳的关羽则苦心需找机会。
终于在某一天，憋不住了的糜芳抢了十几个女人到大营之中作乐时，被关羽抓住了把柄，关羽虽然没有不理智的杀了糜芳，但还是当着众人的面把他扒的赤条条的，打了几十军棍。从未受过这种奇耻大辱的糜芳羞愤欲死，下定决心要给关羽、要给刘备好看！在一个个羞愤的没脸见人的日子里，一条毒计在他的脑海中逐渐形成。
这边关二爷给刘备惹了个大敌，那边张飞也不是省油的灯。
张飞与曹豹的关系其实不算坏，豪强出身文武双全的张飞与出身差不多的曹豹其实还很能聊到一起，但双方利益的不同注定了二人无法尿到一个壶里。曹豹是陶谦的嫡系也是陶谦麾下精锐丹阳兵事实上的领袖，在陶谦时代，曹豹与其兄曹宏深受器重，就连陈圭之类的人物都得仰他们的鼻息，糜氏一族更是年年奉上大礼。
然而如今陶谦死了，曾经在陶谦的支持下掌控徐州军政大权的曹氏兄弟已经成了过街的老鼠，本来掌管内政的曹宏不断被陈珪、简雍等人压缩生存空间，而他曹家安身立命的军权，更是受到了刘备的觊觎。
曹氏兄弟坚信，这次刘备派曹豹出来绝对没安好心，但是不敢不从命更不敢自己留在徐州将军队交给张飞的曹豹只能够硬着头皮出征，带着人三天打鱼两天晒网，迟迟没有取得战果。最终暴脾气的张飞忍不住了，直接冲进曹豹的大营，将曹豹打了个半死，强行兼并了曹豹的部队。
然而，被迫屈服的军队是不可能真正为张飞卖命的，怒从心头起恶向胆边生的曹豹直接派人联系孙策，而后在一个月黑风高的日子里，与孙策里应外合卖了张飞，张飞虽然凭借绝强的势力硬生生的冲出了包围圈，但面对孙策与曹豹联军的穷追不深，张飞连从未失守过的小沛也丢到了孙策手中。
小沛的丢失，让徐州上下震动，虽然刘备等人第一时间将张飞的失败归结到曹豹的头上，但以于事无补。甚至当刘备的心腹去捉拿曹宏以及曹豹的家眷的时候，才发现曹宏早已带着他和曹豹的家眷不知所踪，甚至就连被关在监狱中的朱治也被人救走。
这是一场有预谋的背叛！
这样一场背叛再次让刘备的大婚推迟，军情如火，他必须要第一时间去击败孙策，夺回小沛，否则，一旦让徐州上下看到了自己的无力，徐州的世家大族很能会抛弃他转投孙策。现在的刘备已经开始后悔自己莽撞招惹孙策的行动了，早知如此，他一定先接受了孙策名义上的投降，然后徐徐图之，但事已至此，说什么也没用了。