途中遇上一名侦测的岩忍魔蛭：魔蛭亦分出多个影分身，准备偷袭他们。皆人及卡卡西均察觉到隐藏著的岩忍。卡卡西不理皆人的劝告而行动，并使出自己新开发的忍术——千鸟，把岩忍其中个影分身全部击倒，但最终仍为其中一个影分身成功偷袭受伤。幸得水门的相救，才免至重伤。
水门亦用瞬身之术，转眼便在隐藏著的魔蛭真身身边出现，瞬间把他击倒。
一场战后琳为卡卡西疗伤。卡卡西和宇智波带土又发生争吵，宇智波带土骂卡卡西不听老师指示，卡卡西指责带土这个“宇智波菁英”在敌人出现时不应只顾哭，因为这违反了忍者第二十五条规则——“忍者绝对不能哭”。
水门立即中止他们的争吵，指出卡卡西不应太执著规则，及应随机应变，还有不要再使用千鸟之术，因为那个术仍未成熟，又指出带土不要光耍嘴皮子，也要让自己的心灵变得坚强才行。最后水门提出了最重要的一点，就是身为忍者最重的是“团体精神”。
及后水门和带土单独对话，才知道卡卡西因为父亲自尽之事而变成那种性格，放下了对卡卡西的成见，及承认卡卡西为队长。
到了边境后，他们便分开执行行动。
但分开不久，卡卡西小队便遇上了另外两名岩忍火光跟大石的袭击，琳亦被掳去作为人质。宇智波带土要求先拯救琳，但卡卡西不允许，认为应该先以完成任务为上，感情这种东西只是执行任务的绊脚石;而且为了完成任务，同伴的牺牲在所难免。面对卡卡西的冷漠，带土选择独自拯救琳，临走前对卡卡西说：违反忍者规定的可能是废物，但不珍惜伙伴的就连废物都不如。还对他说：旗木白牙（卡卡西父亲）方是真正的英雄。至于水门那边，也赶到前线协助剩下的四名前线队友，抵抗对方的五十名岩忍。
就在带土到达岩忍的匿藏地点之际，被岩忍发现及袭击，幸而被良心发现的卡卡西，及时赶到解除危机。
岩忍大石又用迷彩隐身术把自己隐藏起来。卡卡西为了保护带土而遭到突袭，赔上了左眼，在左脸上亦留下了一条深长的刀痕。然而却因为保护同伴的心，激发起宇智波带土隐藏的写轮眼力量，看穿敌人的隐身，并把大石击败。
之后，受伤的卡卡西和带土进入岩忍所匿藏的洞内，遇上了之前所见的另一名岩忍——火光。带土又以写轮眼，看见被绑著的琳身上的查克拉流动非常紊乱，估计是中了敌人的幻术，正被敌人盘问情报。卡卡西和带土联手攻击剩下的岩忍火光，成功救出琳，及解除其身上的幻术。但此时，火光又使出土遁术——岩屋崩落，使洞上的石块崩塌下来，压向卡卡西他们。卡卡西一众正想逃离，但卡卡西因为左眼肓了，故看不见从左方击来的碎石，被击中并倒在地上。带土看见，便赶回来救出卡卡西，反而自己却被压在巨石下，右半身全身粉碎。此际带土意识到自己不能支撑下去，便决定让小琳把自己的左边写轮眼连眼轴，移植到卡卡西已肓的左眼处，也当作为庆祝卡卡西成为上忍的礼物。
带土临终前对卡卡西说：“无论村里的人怎样说你，你都是一名了不起的上忍…”带土遗憾自己刚刚和卡卡西和好，没想到这么快这段友谊就没有了；;也遗憾自己临终前，也不能向琳表白自己的心意。
得到写轮眼的力量，卡卡西破岩而出，并击倒了岩忍火光。然而，岩忍的支援对伍也已经赶到了。岩忍援军使用土遁——裂土转掌术欲把卡卡西一众活埋，卡卡西及琳及时逃出，唯独是已半身瘫痪、处于频死的带土，从此就被埋在岩堆里。虽然卡卡西及小琳成功逃出，但很快又被岩忍的援军追上，在此情况下，卡卡西决意又让小琳先走，并使出了因为带土的关系而完成的千鸟之术，准备一个人抵挡他们。幸亏水门及时以飞雷神之术赶回来，救了卡卡西和小琳。
这一场战役使得卡卡西丧失了两个重要的同伴。也因而改变了自己从父亲死后的看法。
同年，战争结束后，三代目退役，波风水门为四代目火影。
这年，琳死了，带土“死了”，卡卡西岁。
同时，卡卡西加入了暗部。