这第一回合交手，双方勉强算是个平手，但曹军折了乐进这员以胆烈闻名的悍将，但幸亏未死，却也重伤濒危，短时间内无法再战，士气不免受挫。
此后数日，双方在定陶城外展开沉闷拉锯。陈宫极善守御，布下一个以百人为单位的攻守方阵，盾牌相连如铁壁，长矛探出如密林，攻时步步为营，守时浑如一体，让曹军前锋几次试探都吃了小亏，折损了些人马。
郭嘉拖着病体，亲临阵前土坡上看了半晌，回来后对曹操只说了句：“破此龟壳，百人足矣。”
曹操虽心存疑虑，仍是拨给他一百精锐。郭嘉却摆摆手，并不特意挑选，只随意点了夏侯惇麾下一队看上去还算精悍的普通士卒，让他们带上加厚的盾牌和锋利的环首短刀，又将这些士卒招至近前，低声细细嘱咐了一番。
次日再战，那百人队并不像以往那般傻愣愣冲击方阵正面，而是迅速散成十个小组，如同觅缝的泥鳅，从不同方向贴近方阵边缘。他们也不与长矛硬碰，只是伏低身子，用盾牌护住头脸，专砍方阵士卒缺乏防护的脚踝小腿，或是用包铁的大盾猛撞其膝盖关节。方阵转动不灵，外围顿时大乱，阵型出现缺口，曹军后续兵力一拥而入，不到一刻钟，那号称“固若金汤”的百人方阵便告溃散，死伤狼藉。
吕布在城头望楼看得真切，气得一掌拍在夯土墙垛上，砖石簌簌落下。连番受挫后，他索性高挂免战牌，任凭曹军如何骂阵，只是死守不出。
陈宫眼珠一转，又生一计。他故意派细作在曹军侦骑活动区域“不慎”泄露消息，称有一批紧要粮草将从巨野沿某条“隐秘”路线运来定陶。消息很快摆上曹操案头。众将商议，多数认为这定是陈宫故技重施，诱敌之计。戏志才却捻着胡须，沉吟道：“虚则实之，实则虚之。陈宫或许料定我们疑心，反其道而行之，这批粮……或许是真。”
他建议将计就计，派曹洪伪装成运粮队，反其道而行之，去偷袭吕布设在城外、防卫相对空虚的一处营寨。曹操思忖片刻，点头允了。
结果，这场谋略对撞，成了“计中计中计”。夏侯渊再度奉命去劫那“诱饵”粮队，果然又遇伏兵，张辽率军杀出，夏侯渊再次大败，损兵折将。而曹洪那边，兴冲冲去踹营，却撞了个空——那营寨守将郝萌早得陈宫密令，加强了戒备，曹洪偷袭不成，反被寨中一阵乱箭射退，也碰了一鼻子灰。
两边都没讨到好，白白折损了兵力士气。
陈宫见曹军大营驻扎在地势较低的开阔处，时值春汛，河水渐涨，便生出一条毒计：暗中派遣心腹死士，悄悄掘开附近一条小河上游的堤坝，欲效仿水淹下邳旧事，水灌曹营！同时，为了迷惑曹军，也为进一步加固城防，他令城内士卒百姓大张旗鼓地担运沙土上城。
郭嘉有登高观察敌军动静的习惯，这日由亲兵搀扶着上了一处土坡，见定陶城头士卒运沙土异常频繁，几乎昼夜不息，再眺望远处河道水流，似乎比往日浑浊湍急了些，心中猛地一凛。他立刻赶回大帐禀报曹操：“明公！速速移营！移往高处！陈宫恐欲效仿关云长旧事，掘水灌营！”
曹操闻言悚然一惊，宁可信其有，当即不顾天色将晚，下令全军拔营，移往附近一处高坡。次日凌晨，奉命掘堤的吕布部将曹性打开水道，滔滔河水奔腾而下，却只淹没了曹军留下的空空营盘和一片低洼荒地，连个曹兵的人毛都没沾到。
水计不成，反蚀把米。曹操采纳郭嘉另一策，征发附近百姓，驱使他们用布袋装土，在定陶城外垒起数座高过城墙的土山，上置强弓硬弩，日夜不停以火箭射击城内粮仓、营房。陈宫则令百姓以泥浆、污水浇湿屋顶，防火箭。曹军见状，便改射浸了油脂的普通箭矢，虽直接杀伤有限，但那日夜不停“嗖嗖”袭来的箭雨，和随时可能被钉死在墙头、屋内的死亡阴影，极大摧磨着守军本就紧绷的神经。
定陶城内，军粮一日少过一日，士气如秋叶般凋零。吕布暴躁如困兽，数次按捺不住，欲出城与曹操决一死战，都被陈宫苦苦拉住，陈言利害，劝他忍耐。
最终，吕布看着麾下将领们日渐闪烁游移的眼神，听着士卒们有气无力、敷衍了事的操练呼喝，知道再守下去，不用曹军攻打，自己内部就要先溃散了。
“弃城！”他几乎是从牙缝里挤出这两个字，带着无尽的屈辱与不甘，“去巨野！那里城防更固，粮草也足，张杨、张邈的联军也在彼处，尚可一战！”
陈宫仰天长叹一声，知道这已是无奈之下最好的选择。他为这次撤退精心筹划，使了一招疑兵之计：让城中百姓换上褪色的军服，手持木棍，稀疏地立于城头，虚张声势；又令张辽率仅存的精锐骑兵在城内主要街道来回奔驰，扬起漫天尘土，制造大军仍在严密布防的假象。主力人马则趁夜色深沉，悄然从防守相对薄弱的北门撤出，人衔枚，马裹蹄，尽力不发出声响。
第二日，曹军照常鼓噪攻城，作试探性进攻。戏志才登上最高的土山，举着郭嘉从隐麟阁顺来的的新奇产物之一单筒“千里镜”观望许久，指着城头对曹操道：“明公请看，旗帜虽在，但飘动僵硬，显然无人执掌；人影幢幢，却动作呆板迟缓，少有变换位置；城内尘土只在几条固定街道扬起，范围有限。此必空城疑兵之计！”
曹操下令前锋加强攻势。果然，稍有压力，那些“守军”便惊慌失措，扔下木棍，四散奔逃，露出后面空荡荡、连个鬼影子都没有的城墙垛口。曹军轻易涌入定陶，张辽见计谋败露，率骑兵断后，且战且走，凭借精湛骑术和悍勇，竟也摆脱了追兵。
曹洪、夏侯惇等将杀得性起，欲纵兵追击。郭嘉在车中连连摇头，气息虚弱却坚定：“陈宫多谋，必于险要处设伏阻击，掩护主力。穷寇勿追，免中其计。巨野尚在，吕布元气未丧，徐徐图之，方为上策。”
曹操深以为然，按下诸将请战之心，下令清理定陶城防，安抚惊惶百姓，犒赏苦战多日的三军将士。
定陶一下，兖州东北门户洞开，曹军声势大振。但曹操心里清楚，真正的硬骨头，是如今聚集了吕布剩余主力、且有河内张杨、陈留张邈联军驻扎的巨野。那将是决定兖州最终归属的、无可避免的最后一战，注定更加惨烈。
而此刻的吕布，在通往巨野的尘土道路上，忍不住勒马回望。定陶方向，曹军的黑色旗帜已在城头缓缓升起，如同不详的鸦群。他心中翻涌的，不仅是战败弃城的愤懑与羞耻，更有这些年辗转流离、寄人篱下、雄心屡屡受挫的种种酸楚苦涩。那些不堪回首的往事，随着单调而疲惫的马蹄声，不受控制地一幕幕涌上心头，比身后的追兵更让他感到刺骨冰寒。