谋反的准备
刘安打定主意造反后，开始秘密准备。
他让人伪造皇帝的玺印和丞相、御史大夫的官印，又刻了各级官员的印章，连使者的帽子都做了好几套。他在宫里设了一个密室，外面看上去是书房，里面藏满了兵器和铠甲。他让人在淮南国四处招募亡命之徒，又派人去和闽越、匈奴联络，想里应外合。
他的王后叫荼，太子叫刘迁，女儿叫刘陵。刘陵人聪明，口才好，刘安给她很多钱，让她住在长安，专门结交武帝身边的人，打探朝廷的消息。
他手下有个叫伍被的，是淮南国的中郎，很有见识，为人正直。刘安几次找他商量造反的事，伍被都劝他打消念头。
刘安说：“汉朝天下，一半是我家的。当初我父亲没罪被逼死，我要替父亲报仇。”
伍被说：“大王既然这么说，臣也没办法。但臣听说当年吴王刘濞造反，手下也有很多人劝他，他不听，最后兵败身死。大王要是不听臣的，恐怕也会落得那个下场。”
刘安听了，心里不痛快，把伍被的家人关了起来。
伍被的劝谏
过了几个月，刘安又把伍被叫来，问他：“你以前说的那些话，我都记着。但箭在弦上，不得不发。你说说，现在造反，能成功吗？”
伍被说：“大王一定要听臣说，臣就说实话。臣以为，不能成功。”
刘安问：“为什么？”
伍被说：“当年秦朝无道，残害百姓，天下人都想反。现在汉朝不一样，高祖平定天下，文帝、景帝休养生息，陛下又继承大统，爱惜百姓。这几十年，天下太平，百姓安居乐业。现在要造反，就像用鸡蛋碰石头，自取灭亡。”
刘安说：“如果像你说的那样，那陈胜、吴广是怎么造反的？”
伍被说：“陈胜、吴广那是不得已。当时秦朝征发百姓去戍边，误了期要杀头，他们才反的。现在大王的封地，是朝廷给的，不是逼出来的。大王在封国，想干什么就干什么，谁管得了？偏偏要造反，这是自寻死路。”
刘安听了，心里很不高兴。他让伍被退下，自己关起门来，想了三天三夜。
谋反事泄
元朔五年，刘安终于决定动手。
他派人去长安接他的孙子刘建回淮南。刘建是刘迁的儿子，在长安当郎官。刘安想等他回来，就发兵。
谁知道，刘建在回淮南的路上，路过赵国，遇到一个叫赵贤的人。赵贤是赵国中大夫，和刘建喝酒喝多了，刘建把谋反的事说了出来。
赵贤赶紧报告了武帝。武帝让人去查，刘安慌了。他召来伍被，说：“事情已经败露，怎么办？”
伍被说：“大王现在只有两条路。一是趁朝廷还没动手，先发制人。二是赶紧自杀谢罪，也许能保住家人。”
刘安犹豫不决。
这时候，淮南国的相国、内史、中尉都换了人。新来的相国是个硬骨头，他一到淮南，就把刘安的儿子刘迁抓了起来，审问他谋反的事。
刘安怕了，真的发兵了。他派太子刘迁带兵去打相国，结果兵还没到，就被相国的人拦住了。刘迁逃回王宫，刘安在宫里急得团团转。
刘安自杀
武帝派廷尉张汤来淮南查办。张汤是出了名的酷吏，铁面无私，谁的面子都不给。
刘安听说张汤来了，知道事情瞒不住了。他把儿子刘迁叫来，说：“事已至此，后悔也晚了。”
当天夜里，刘安自杀了。